Оскар родился 11 августа 1974 года в Москве в артистической семье. Его отец — Александр Боголюбов, режиссёр анимационных и художественных фильмов, мать — Татьяна Кучера, работала главным редактором в Бюро пропаганды киноискусства. С семи лет Оскар занимался в школе-студии художественного слова. B 1996 году он окончил ГИТИС (мастерская Давида Ливнева). Играл в театрах Ермоловой, МХАТе, театре киноактёра. Актёр театра «Школа Современной Пьесы», играет в антрепризах.

С 1995 года Кучара работал на радио «Серебряный дождь», автор и ведущий большого количества различных программ, в том числе «Саундтрек» и «Радиорулетка». С 1999 года работал на «Авторадио», где вёл программу «Кучерявый вечер». В 2001 году, пройдя конкурс, Кучера стал ви-джеем на Муз-ТВ, где вёл программу «Сиеста». В 2003 году его кандидатуру утвердили в качестве ведущего игрового шоу «Ринг» на телеканале НТВ, однако этот проект в эфире так и не появился.В мае 2005 года Кучера стал ведущим шоу «Лжец» на телеканале НТВ, а в марте 2006 года телепроекта «Народный артист-3» на канале «Россия».

Оскар снимался в сериалах «Улицы разбитых фонарей» в роли лейтенанта Порохни и «Солдаты» в роли лейтенанта (капитана) Куренкова. В 2005 году озвучил зебру Марти в мультфильме «Мадагаскар». В 2006 году получил роль Антона — помощника спецагента в фильме «Код апокалипсиса».

Оскар Кучера — кандидат в мастера спорта по лёгкой атлетике, увлекается сноубордингом, вейкбордингом, дайвингом, прыгает с парашютом.